Des tombes picéniennes du VIII-VIe siècles avant notre ère ont été trouvées à Tolentino. Plus tard, Tholentinum fut une colonie romaine, peut-être même une municipalité.
Un peu plus de 20.000 habitants (2009) y habitent de nos jours.
Tolentino abrite un Musée de la Caricature et de l'humour, une Biennale artistique est consacrée à la satyre.
Les édifices remarquables sont la Basilique de San Nicola da Tolentino avec le couvent de Saint Augustin et la Bibliothèque Laurentienne.
Le château abrite le Musée Archéologique Municipal abritant des œuvres picéniennes, préhistoriques et romaines.
A 15 km du centre-ville, l'abbaye de Clairvaux Fiastra fut fondée par les moines cisterciens au XIIe siècle.
Un festival de chants, avec des chorales d'Italie et d'ailleurs a lieu chaque année à Tolentino.
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